Названия некоторых алкильных радикалов

Формула Название Формула Название
СН3 - метил СН3 ½ СН3-С-- ½ СН3 трет- бутил
СН3-СН2- этил
СН3-СН2-СН2- н-пропил СН3-СН2-СН2-СН2- СН2- пентил
СН3-СН-- ½ СН3 изопропил СН3-СН-СН2-СН2-- ½ СН3 изопентил
СН3-СН2-СН2-СН2- н-бутил СН3-СН2- СН2-СН-- ½ СН3 втор-пентил
СН3-СН-СН2-- ½ СН3 изобутил СН3 ½ СН3-СН2-С-- ½ СН3 трет-пентил
СН3-СН2-СН-- ½ СН3 втор-бутил СН3 ½ СН3-С-СН2-- ½ СН3 неопентил

Рациональная номенклатура: за основу названия выбирают простейший представитель алканов – метан, а остальные алканы рассматривают как его производные, в молекулах которых атомы водорода замещены на алкильные радикалы ( название радикала образуется из названия соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на -ил. В некоторых случаях за основу принимают более сложные прототипы (этан, пропан).

В качестве прототипа выбирают наиболее замещенный атом водорода. Перед названием прототипа перечисляют радикалы в порядке увеличения числа углеродных атомов (или степени разветвленности). Если в молекуле присутствуют одинаковые заместители, перед их названием ставят умножающие префексы (приставки): ди-, три- и т.д.

Систематическая номенклатура:

Название неразветвленного (нормального) углеводорода состоит из:

1) корня, который указывает на число С-атомов в цепи,

2) суффикса –ан (суффикс насыщенности), который указывает на принадлежность соединения к классу алканов

Предельные углеводороды с разветвленной цепью рассматривают как производные нормальных (линейных) алканов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на алкильные радикалы.

При построении названия используется ряд правил:

1. Выбрать главную цепь (ГЦ) (самую длинную углеродную цепь). Если таких цепей несколько, то выбрать самую разветвленную (с наибольшим числом более простых алкильных радикалов).

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе разветвления (цифры указывающие положение радикалов должны быть наименьшими). Если разветвления находятся на равных расстояниях от концов ГЦ, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал, название которого раньше по алфавиту.

3.Части углеродного скелета, которые не вошли в ГЦ, рассматриваются как заместители. Их названия ставят перед названием ГЦ, цифрой указывая атом углерода ГЦ, у которого находится этот заместитель. Если в молекуле присутствуют одинаковые заместители, перед их названием ставят умножающие префиксы (приставки): ди-, три- и т.д.

 

СН3 СН3

½ ½

С2Н5-С -СН-СН2-СН2-СН3

½

СН2-СН2-СН3

 

Название производных углеводородов.

Выбор главной цепиобусловливается наличием в ней характеристических функций, приведенных в таблице впорядке уменьшения их старшинства. Главная цепь должна содержать самую старшую из имеющихся в молекуле характеристических групп или максимальное число старших групп, если их несколько. Если таких возможностей несколько, то предпочтение отдается цепи, содержащей максимальное количество кратных связей. Если и таких вариантов несколько, то выбирают цепь с максимальным числом заместителей.

Такие группы, как нитро, галогены, углеводородный радикал, не входящий в главную цепь, не являются характеристическими и не влияют на выбор главной цепи. Их названия используются только в качестве приставок.

Нумерацию атомов углерода главной цепиначинают с того конца цепи, к которому ближе расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

Составление названия органического соединения.Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающего предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характе­ризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например пентан, пентен, пентин. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами ука­зывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Таблица № 3 Характеристические группы

класс Формула группы название примеры
В префиксе В суффиксе
Карбоновые кислоты -C(O)OH карбокси- карбоновая кислота  
-C(O)OH - -овая кислота  
Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо- -сульфокислота  
Амиды -C(O)NH2 карбамоил- -карбоксамид  
-C(O)NH2 - -амид  
Нитрилы -CºN циано- -карбонитрил  
-CºN - -нитрил  
Альдегиды -С(О)Н формил- -карбальдегид  
-C(O)Н оксо- -аль  
Кетоны -C(O)- оксо- -он  
Спирты -OH гидрокси- -ол  
Фенолы -OH гидрокси-    
Тиолы -SH меркапто- -тиол  
Амины -NH2 амино- -амин  
Простые эфиры -OR алкокси- -  
Галогенопроизводные -F, –Cl, -Br,-I фтор-, хлор-, бром-, иод-    
Нитрозосоединения -NO нитрозо-      
Нитросоединения -NO2 нитро-