Названия некоторых алкильных радикалов
Формула | Название | Формула | Название |
СН3 - | метил | СН3 ½ СН3-С-- ½ СН3 | трет- бутил |
СН3-СН2- | этил | ||
СН3-СН2-СН2- | н-пропил | СН3-СН2-СН2-СН2- СН2- | пентил |
СН3-СН-- ½ СН3 | изопропил | СН3-СН-СН2-СН2-- ½ СН3 | изопентил |
СН3-СН2-СН2-СН2- | н-бутил | СН3-СН2- СН2-СН-- ½ СН3 | втор-пентил |
СН3-СН-СН2-- ½ СН3 | изобутил | СН3 ½ СН3-СН2-С-- ½ СН3 | трет-пентил |
СН3-СН2-СН-- ½ СН3 | втор-бутил | СН3 ½ СН3-С-СН2-- ½ СН3 | неопентил |
Рациональная номенклатура: за основу названия выбирают простейший представитель алканов – метан, а остальные алканы рассматривают как его производные, в молекулах которых атомы водорода замещены на алкильные радикалы ( название радикала образуется из названия соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на -ил. В некоторых случаях за основу принимают более сложные прототипы (этан, пропан).
В качестве прототипа выбирают наиболее замещенный атом водорода. Перед названием прототипа перечисляют радикалы в порядке увеличения числа углеродных атомов (или степени разветвленности). Если в молекуле присутствуют одинаковые заместители, перед их названием ставят умножающие префексы (приставки): ди-, три- и т.д.
Систематическая номенклатура:
Название неразветвленного (нормального) углеводорода состоит из:
1) корня, который указывает на число С-атомов в цепи,
2) суффикса –ан (суффикс насыщенности), который указывает на принадлежность соединения к классу алканов
Предельные углеводороды с разветвленной цепью рассматривают как производные нормальных (линейных) алканов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на алкильные радикалы.
При построении названия используется ряд правил:
1. Выбрать главную цепь (ГЦ) (самую длинную углеродную цепь). Если таких цепей несколько, то выбрать самую разветвленную (с наибольшим числом более простых алкильных радикалов).
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе разветвления (цифры указывающие положение радикалов должны быть наименьшими). Если разветвления находятся на равных расстояниях от концов ГЦ, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал, название которого раньше по алфавиту.
3.Части углеродного скелета, которые не вошли в ГЦ, рассматриваются как заместители. Их названия ставят перед названием ГЦ, цифрой указывая атом углерода ГЦ, у которого находится этот заместитель. Если в молекуле присутствуют одинаковые заместители, перед их названием ставят умножающие префиксы (приставки): ди-, три- и т.д.
СН3 СН3
½ ½
С2Н5-С -СН-СН2-СН2-СН3
½
СН2-СН2-СН3
Название производных углеводородов.
Выбор главной цепиобусловливается наличием в ней характеристических функций, приведенных в таблице впорядке уменьшения их старшинства. Главная цепь должна содержать самую старшую из имеющихся в молекуле характеристических групп или максимальное число старших групп, если их несколько. Если таких возможностей несколько, то предпочтение отдается цепи, содержащей максимальное количество кратных связей. Если и таких вариантов несколько, то выбирают цепь с максимальным числом заместителей.
Такие группы, как нитро, галогены, углеводородный радикал, не входящий в главную цепь, не являются характеристическими и не влияют на выбор главной цепи. Их названия используются только в качестве приставок.
Нумерацию атомов углерода главной цепиначинают с того конца цепи, к которому ближе расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
Составление названия органического соединения.Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающего предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например пентан, пентен, пентин. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):
Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.
Таблица № 3 Характеристические группы
класс | Формула группы | название | примеры | |
В префиксе | В суффиксе | |||
Карбоновые кислоты | -C(O)OH | карбокси- | карбоновая кислота | |
-C(O)OH | - | -овая кислота | ||
Сульфоновые кислоты | -SO3H | сульфо- | -сульфокислота | |
Амиды | -C(O)NH2 | карбамоил- | -карбоксамид | |
-C(O)NH2 | - | -амид | ||
Нитрилы | -CºN | циано- | -карбонитрил | |
-CºN | - | -нитрил | ||
Альдегиды | -С(О)Н | формил- | -карбальдегид | |
-C(O)Н | оксо- | -аль | ||
Кетоны | -C(O)- | оксо- | -он | |
Спирты | -OH | гидрокси- | -ол | |
Фенолы | -OH | гидрокси- | ||
Тиолы | -SH | меркапто- | -тиол | |
Амины | -NH2 | амино- | -амин | |
Простые эфиры | -OR | алкокси- | - | |
Галогенопроизводные | -F, –Cl, -Br,-I | фтор-, хлор-, бром-, иод- | ||
Нитрозосоединения | -NO | нитрозо- | ||
Нитросоединения | -NO2 | нитро- |