III. Окисление боковых цепей алкилбензолов

 
 


.

 

Получение: 1) в большом количестве из нефти, из каменноугольной смолы путем сухой перегонки каменного угля. 2) дегидрогенизация а) из циклогексана: ;;   б) из гексана:
 
 


СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 4Н2 + ;

3) способ Зелинского из ацетилена(тримеризация):

 
 


3НС≡СН .

 

 

Нефть и ее переработка


10.2. Кислородсодержащие органические соединения

Спирты

СnH2n+1OH или R-OH

Номенклатура.Название углеводорода + окончание ол →спирт. Определить с каким по счету атомом углерода связана ОН-группа, или с каким атомом углерода (первичным, вторичным…). вторичный бутиловый спирт или бутанол-2
1) одноатомный спирт содержит одну гидроксильные группы СН3-ОН метанол 2) двухатомный спирт – две гидроксильные группы СН2 -ОН СН2 -ОН этиленгликоль 3) трехатомный спирт – три гидроксильные группы СН2 – СН – СН2 ОН ОН ОН глицерин
Н Н Н C C О Н Н Н   электронная формула
Физические свойства спиртов

Жидкости (до 12 атомов С), твердые

вещества (более 12 атомов С); легче

воды растворяются в воде.

 

 

Химические свойства
1) с Ме (Na, K) 2C2H5OH+2Na↔2C2H5ONa+H2; алкоголят натрия Алкоголяты – непрочные вещества, разлагаются водой: C2H5ONa+Н2О↔C2H5OH+NaОН; 2) с щелочами C2H5OH+NaОН↔C2H5ONa+Н2О; 3) окисление C2H5OH+[O] Н2О+CH3-C=O; Н 4) горение 2СН3ОН+3О2→2СО2+4Н2О; 5) дегидратация C2H5OH СН2=СН2+Н2О.

 

Метиловый спирт СН3ОН Метанол, древесный спирт– бесцветная жидкость, сильный яд. Получение: СО+2Н2 СН3ОН. Применение:растворитель для синтеза формальдегида, красителей и т.д.

 

Этиловый спирт С2Н5ОН Бесцветная жидкость, tкип=78,3˚С, tзамерз= –114˚С. Горит светящимся пламенем. Получение: 1) брожение сахаристых веществ: С6Н12О6→2С2Н5ОН+2СО2; 2) древесина → глюкоза → спирт; 3) гидратация: СН2=СН2+Н2О С2Н5ОН. Применение:для получения синтетического каучука, пластмасс; растворитель; для производства диэтилового эфира, красителей, уксусной кислоты, пороха; в медицине.

 

Гликоли СnH2n(OH)2 ЭтиленгликольСН2ОН–СН2ОН–сиропообразная жидкость, без запаха, ядовит, смешивается с водой, гигроскопичен. Химические свойства как у одноатомных спиртов. Например, реакция с натрием: или с гидроксидом меди: ; с щелочами: .   Получение: 1) СН2=СН2 + Н2О + [O] → CH2OH–СН2ОН; 2) СН2Cl–СН2Cl + 2NaOH → CH2OH–СН2ОН + 2NaCl.

 

Глицерин СН2ОН–СНОН–СН2ОН Бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус. Химические свойстваблизкие к этиленгликолю: 1) с гидроксидом меди:     2) нитрование:
 
 

 


3) с карбоновыми кислотами → сложные эфиры, жиры, масла.

 
 


Получение:

Фенолы

Фенолы – в молекуле гидроксильная группа связана с бензольным кольцом.  
Физические свойства С6Н5ОН(карболовая кислота): бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом; tплавл=42,3˚С, tкип=182˚С, ядовит, антисептик.
Химические свойства: 1) 2С6Н5ОН+2Na→2C6H5ONa+H2 с металлами (Na, K); 2) С6Н5ОН+NaOH→C6H5ONa+H2O с щелочами; 3) реакции замещения в бензольном кольце:
 
 

 


.

 
Получение: 1) из каменноугольной смолы при сухой перегонке угля; 2) синтетическим путем из бензола и пропилена.