Определение степени окисления и валентности атомов, входящих в состав молекулы аллилацетата

 

Степень окисления атома –условный заряд атома в молекуле, который получает атом в результате полной отдачи (принятия) электронов, вычисленный из предположения, что все связи имеют ионный характер.

Для определения степени окисления (СО) атомов в молекулах органических веществ существуют разные приёмы, вот один из способов. Он означает, что более электроотрицательный атом, смещая к себе одну электронную пару, приобретает заряд -1, две электронных пары - заряд -2. Связь между одинаковыми атомами не дает вклада в степень окисления.

Таким образом, связь между атомами С-С соответствует нулевой степени их окисления. В связи C-H углероду как более электроотрицательному атому соответствует заряд -1, а в связи C-O заряд углерода (менее электроотрицательного) равен +1. Степень окисления атома в молекуле подсчитывается как алгебраическая сумма зарядов, которые дают все связи данного атома.

Для аллилацетата степень окисления атома углерода:

- в аллильной группе Н2С = две связи C-H дают суммарный заряд на атоме C, равный -2,

- в - в аллильной группе = СН - одна связь C-H дает суммарный заряд на атоме C, равный -1,

- в метиленовой группе - СН2 - две связи C-H дают суммарный заряд на атоме C, равный -2,

- в эфирной группе - С – О - связь С→О дает заряд +1,

- в ацетогруппе Н3С – СОО - три связи C-H дают суммарный заряд на атоме C, равный (С0+3е-→С-3) -3, двойная связь С=О (кислород как более электроотрицательный, забирает электроны у атома углерода) даёт заряд на атоме С, равный +2 (С0-2е-→С+2), а связь С→О дает заряд +1, следовательно, суммарный заряд на атоме С, равен (-3+2+1=0) 0.

Тогда средняя степень окисления углерода в аллилацетате равна

(-2 – 1 – 2 + 1 + 0)/5 = - 0,8

Валентность атома измеряется только числом ковалентных химических связей, в том числе возникших и по донорно-акцепторному механизму.

Таким образом, валентность углерода в данном соединении равна IV.

 

Определение наименее и наиболее полярных химических связей в молекуле аллилацетата

 

Наименее полярными химическими связями в молекуле аллилацетата являютя связи С – Н в двух метильных СН3 и одной метиленовой СН2 группах. Это связано с тем, что

Наиболее полярной химической связью в молекуле аллилацетата является связь С - О в сложноэфирной группировке. Это связано с тем, что

Двойная связь С = С является практически ковалентной неполярной.