Получение.
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А. М. Бутлеровым в 1861 г. На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
(С6Н10О5)n + nН2О Н2SO4, t nС6Н12О6
Химические свойства:
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.
1) Реакции альдегидной группы:
а) реакция «серебряного зеркала»:
CH2OH–(CHOH)4–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH →
→ CH2OH–(CHOH)4–COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O;
б) реакция с гидроксидом меди (II):
t
CH2OH–(CHOH)4–CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH–(CHOH)4–COOH + Cu2O↓ + 2H2O,
в) восстановление:
[H]
CH2OH–(CHOH)4–CH=O → CH2OH–(CHOH)4–CH2OH.
2) Реакции гидроксильной группы:
а) взаимодействие с гидроксидом меди (II): Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция). Осадок гидроксида меди(II) сначала растворяется, затем при нагревании становится желто-оранжевым, что говорит о наличии альдегидной группы.
HOCH2(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 ----- HOCH2(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O
ярко синий раствор
При действии бромной водой глюкоза также окисляется в глюконовую кислоту.
-Окисление глюкозы азотной кислотой приводит к двухосновной сахарной кислоте:
Восстановление глюкозы в шестиатомный спирт сорбит:
Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах.
б) брожение – расщепление глюкозы под действием ферментов (специфические реакции)
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 – спиртовое брожение,
C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH – молочнокислое брожение
Существуют специфические свойства глюкозы, подобно алифатическим альдегидам она присоединяет молекулу синильной кислоты. Что позволяет увеличить длину цепи углевода:
HOCH2-(CHOH)4—COH + HCN ---- HOCH2_(CHOH)4-CHOH-CN
Фруктоза C6H12O6 (кетоноспирт).
В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.
Химические свойства:Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции карбонильной (альдегидной) группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.
Рибоза C5H10O5 – пентоза (альдегидоспирт)
Химические свойства аналогичны глюкозе.