Тема: Углеводороды: алкадиены, арены, их применение.
План:
1Ароматические углеводороды: состав, строение.
2.Номенклатура и изомерия.
3Физические свойства этилена и ацетилена.
4.Способы получения.
5.Химические свойства.
6Примение.
Содержание лекции:
1Ароматические углеводороды: состав, строение, изомерия.
Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей. общая формула С6Н2n-6.
Простейшие и наиболее важные представители Аренов — бензол (I) и его гомологи: метилбензол, или толуол (II), диметилбензол, или ксилол, и т. дПервая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:
Электронное строение бензола Циклическое строение; Валентный угол 120° (плоская молекула); Длина связи 0,139нм; Наличие единого электронного облака, охватывающего 6 атомов углерода в цикле (сопряжённая система).
Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций.
По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник ( -скелет молекулы бензола).
Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому скелету и параллельно друг другу. Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью -скелета
2.Номенклатура и изомерия.
Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):
Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.
Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).
Радикал С6Н5 — называется фенил.
3.Физические свойства бензолов.
Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом, ядовиты (бензол) Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах. температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.