Составление структурных формул изомеров
Имеется несколько видов структурной изомерии:
изомерия углеродного скелета;
изомерия положения кратных связей;
изомерия положения функциональных групп.
Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета):
а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;
б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производим все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом выводим формулы всех возможных изомеров.
ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.
1. Составим формулы углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.
С – С - С – С – С
2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.
С – С - С – С
 |
С
3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.
С
С – С - С
 | |
 |
С
4. Расставим необходимое количество атомов водорода.
1. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
2. СН3 – СН – СН2 – СН3
СН3
СН3
3. СН3 – С – СН3
СН3
Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, заместителей (галогены) или функциональных групп (ОН, - СООН, NO2, NH2) поступают следующим образом:
выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;
перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырехвалентности углерода:
ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов (С5Н10).
1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:
С
а) С – С - С – С – С б) С – С - С – С в) С – С - С
С С
2. Переместим кратную связь для случаев а) и б)
С = С - С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
а) С – С - С – С – С С – С = С – С – С СН3 – СН= СН – СН2 – СН3
б) С – С - С – С С = С - С – С СН2 = С – СН2 – СН3
| |
С С СН3
С - С = С – С СН3 - С = СН – СН3
| | | ||||||||||
| | |||||||||||
| | |||||||||||
 | |
С – С - С – С С СН3
С С - С - С = С СН2 - СН – СН= СН2
| |
С СН3
Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров.
ПРИМЕР:Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.
В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.
1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:
2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.
Имеется 4 изомера состава С8Н10.