АЛИФАТИЧЕСКИЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ
[1, ] стр. 210…..222; [3,б] стр. 50…..56].
Классификация карбоновых кислот по видам радикалов и по основности. Общая формула гомологического ряда предельных одноосновных кислот и их тривиальные названия (см. приложение 4). Общая формула кислот и сложных эфиров, изомерия и номенклатура. Ацильные радикалы (ацилы) кислот. Физические свойства кислот.
Получение карбоксильной группы кислот: окислением первичных спиртов и альдегидов; гидролизом гемтригалогенидов углеводородов и функциональных производных кислот; окислительным расщеплением алкенов, алкинов и кетонов; взаимодействием CO2 с реактивами В. Гриньяра.
Химические свойства: образование функциональных производных – солей, сложных эфиров, ангидридов и галогенангидридов, амидов кислот; декарбоксилирование; галогенирование, индуктивный эффект и сила галогензамещенных кислот; окисление; восстановление кислот и сложных эфиров. Специфика муравьиной кислоты.
Индивидуальные задания по теме 13
(см. примечание к теме 3, с. 17)
13-1. А) На каком свойстве полиолов основано получение карбоксильной
группы при гидролизе нитрилов карбоновых кислот?
Б) а) Постройте структурные формулы двух кислот и т
рех сложных эфиров, соответствующих составу C6H12O2.
б) Получите изомасляную(2- – метилпропановую) кислоту из
соответствующих:
1) тригалогенида;
2) реактива Гриньяра с CO2;
3) окислительным расщеплением алкина.
13-2. А) Как классифицируются карбоновые кислоты по видам радикалов,
с которым связан карбоксил? Приведите примеры.
Б) а) (Этилпропионат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Для масляной(бутановой) кислотынапишите реакции:
t °0 C T. плавл.
1) + NH3 ¾® А¾¾® Б;
T плавл.
2)+ Ca(OH)2 ¾® В¾¾® Г
13-3. А) Получение сложных эфиров (на примере получения этилацетата):
1) реакция этерификации;
2) соль + галогенид углеводорода;
3) алкоголят + галогенангидрид.
Б) (Бутилформиат).
Постройте Е структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
13-4. А) Приведите общий вид ацильной группы и примеры ацилов первых четырех
кислот (с названиями).
O CH3
|| |
Б) а) H - C - O - CH - CH2 - CH3
ЕПостройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений
с названиями веществ и типов реакций.
+HI +NaOН +NaOН(тв.)
CO2 + C2H5-MgI ¾® А¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г
(водн.) (T . плавл.)
13-5. А) Объясните принцип получения карбоновых кислот щелочным г
идролизом 1,1,1- – тригалогеналкана.
Б) а) (Пропилацетат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Из пропенаполучите кислоты:
1) масляную;
2) изомасляную (2-м – метилпропановую).
13-6. А) В чем специфика свойств муравьиной кислоты? Чем она отличается от кислот R-COOH?
Б) а) Постройте структурные формулы двух кислот и двух сложных эфиров, соответствующих составу C7H14O2.
б) Для бутановой кислотынапишите реакции:
1) Cl2;
2) PCl5;
+ NaOH(тв.)
3)+ NaOH ¾® А¾¾® Б
(Т плавл.)
13-7. А) Какие виды функциональных производных карбоновых кислот вам известны? Приведите реакции образования (получения) таковых для бутановой кислоты.
Б) (Третбутилацетат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
13-8. А) Генетическая связь в цепи спирт ® альдегид ® кислота. Приведите серию реакций такого последовательного превращения на примере получения пентановой кислоты.
Б) а) (Метилбутират).
Постройте структурные формулы еще двух кислот и двух сложных эфиров этого состава.
13-9. А) Какие реакции называются реакциями этерификации? (Виды реагентов и условия реакций.)
Б) а) [Пентановая кислота].
Постройте структурные формулы еще двух кислот и двух сложных эфиров этого состава.
б) Для пропановой кислотынапишите реакции:
1) + NH3;
2)+ Mg(OH)2;
3) + C2H5OH (H2SO4, t°);
4) SOCl2.
13-10. А) Почему нельзя получить муравьиную кислоту жестким окислением метанола?
Б) а) (Третбутилформиат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ CuO (t °C) [O] +NH3 t °C
[Бутанол-1] ¾¾¾® А¾¾® Б ¾¾¾® В¾¾® Г
13-11. А) Приведите три способа получения ангидридов карбоновых кислот (на примере получения уксусного ангидрида).
Б) (Вторбутилпропионат).
Постройте структурные формулы еще двух кислот и двух сложных эфиров этого состава.
13-12. А) Как и почему изменяется сила карбоновой кислоты при внедрении атома галогена в ее a-положение?
O CH3
|| |
Б) а) CH3 - C - O - CH - CH3
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Для хлорангидрида пропановой кислотынапишите реакции:
1) + NH3;
2)+ NaOH;
3) + C2H5ONa;
4) + C2H5COONa.
13-13. А) Как получить виниловый эфир уксусной кислоты? Какие продукты получаются при гидролизе этого эфира? (Напишите соответствующие реакции).
Б) а) Постройте структурные формулы трех кислот и двух сложных эфиров, соответствующих составу C5H10O2.
13-14. А) В чем специфика получения муравьиной кислоты (в отличие от других карбоновых кислот)?
Б) а) [Гексановая кислота].
Постройте структурные формулы еще трех кислот и двух сложных эфиров этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций.
+ Cl2 +KCN +NaOН +NaOН (тв.)
[Этан] ¾® А¾¾® Б ¾¾¾® В ¾¾¾® Г
(водн.) (T плавл.)
13-15. А) Почему нельзя получить муравьиную кислоту жестким окислением метанола?
Б) а) (Третбутилформиат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и трех кислот этого состава.
б) Для уксусного ангидриданапишите реакции:
1) + NH3;
2)+ NaOH(водн.);
3) + CH3OH;
4) + HOH (H+).
13-16. А) Приведите схему получения карбоновых кислот взаимодействием CO2 с реактивом Гриньяра.
Б) а) [Этиловый эфир пропановой кислоты].
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Из этиленаполучите кислоты:
1) уксусную;
2) пропионовую.
13-17. А) Генетическая связь в цепи спирт ® альдегид ® кислота. Приведите серию реакций такого последовательного превращения на примере получения бутановой кислоты.
Б) [Пентановая кислота].
Постройте структурные формулы еще двух кислот и двух сложных эфиров этого состава.
13-18. А) Приведите электронное строение карбоксильной группы. Как объясняются кислотные свойства карбоновых кислот?
Б) а) (Изопропилпропионат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ SOCl2 + фенол + HOH (NaOH)
C3H7 - COOH ¾¾¾® А ¾¾¾® Б ¾¾¾¾® В
13-19. А) Приведите три способа получения сложных эфиров (на примере получения фенилового эфира метановой кислоты).
Б) Для бутановой кислотынапишите реакции:
1) + NH3;
2)+ Ca(OH)2;
3) + Cl2;
4) + PCl5.
13-20. А) Почему нельзя получить муравьиную кислоту жестким окислением метанола?
Б) а) (Третбутилацетат).
Постройте структурные формулы еще двух сложных эфиров и двух кислот этого состава.
б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ HBr + KCN + HOН (H+) + PCl5
[Пропен] ¾¾® А¾¾® Б ¾¾¾® В¾¾® Г
Тема 14