АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

[1, с. 118…142; 2, с. 75…93]

Причина выделения аренов в особый ряд. Понятие «ароматичность». Формула Кекуле. Электронное строение молекулы бензола; мезомерные связи.

Общая формула гомологов бензола. Изомерия и номенклатура аренов (в том числе орто-, мета- и пара-изомеры); арилы (фенил, бензил, толлилы – см. приложение 2). Физические свойства аренов.

Химические свойства аренов. Причина различий в химических свойствах бензола и замещенных бензолов. Правила ориентации в бензольном кольце, два типа ориентантов. Варианты хлорирования аренов в различных условиях (t °C; Katal; УФО). Окисление аренов. Синтезы Вюрца–Фиттига и Фриделя–Крафтса. Нитрование. Сульфирование.

Бензол, толуол, ксилолы, кумол, стирол - их получение и применение. Понятие о многоядерных конденсированных аренах (нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен) и об изолированных (дифенил, трифенилметан).