АЛКЕНЫ (этиленовые УВ, олефины)

[1, с. 65…85; 2, с. 50…61]

Общая формула гомологов этилена. sp²-состояние атома углерода, электронное строение этилена. Природа двойной (C=C) связи, ее качественные реакции. Изомерия алкенов (в том числе цис-транс-изомерия). Номенклатура – (Р.н.) и [М.н.].

Способы получения (C=C)-связи вицинальным отщеплением: дегидрирование алканов, дегидратация спиртов, дегалогенирование вициальных дигалогенидов, дегидрогалогенирование моногалогенидов (реагенты и условия реакций). Физические свойства алкенов.

Химические свойства. Правило Марковникова и пероксидный эффект Караша. Высокотемпературное замещение a-H в алкенах. Окисление алкенов (мягкое, жесткое, озонолиз). Полимеризация. Применение алкенов (этилен, пропилен, бутилены, амилены).

Индивидуальные задания по теме 4

(см. примечание к теме 3, с. 17)

4-1. А) В чем сходство и в чем различие алкенов и циклоалканов?

Б) а) [2-метилбутен-1].

Постройте структурные формулы алкенов этого состава. Какие из этих алкенов могут, а какие – не могут иметь цистранс­изомеры?

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-2. А) Какие качественные реакции на (C=C)-связь используются? Приведите примеры.

Б) а) Постройте структурные формулы двух алкенов и двух циклоалканов состава C₆H_12.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-3. А) Сформулируйте правило присоединения Марковникова и пероксидный эффект Караша.

Б) а) [2,3-диметилбутен-2].

Постройте еще три структурные формулы алкенов этого состава. Имеет ли цис-транс-изомеры исходная структура?

б) Серией реакций осуществите превращение:

[бутен-1] ¾® [бутен-2]

Назовите типы использованных при этом реакций.

4-4. А) В каких условиях возможна реакция замещения при хлорировании алкена?

Б) а) [циклопентан].

Постройте еще три структурные формулы алкенов этого состава. Какие из них имеют цис-транс-изомеры?

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-5. А) Какое главное химическое свойство (тип органических реакций) у алкенов?

Б) а) (a, b-диметилизопропилэтилен).

Постройте еще три структурные формулы алкенов и одного циклоалкана этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-6. А) Сформулируйте правило присоединения несимметричных водородосодержащих молекул к несимметричным алкенам (правило Марковникова) и пероксидный эффект Караша (присоединение HBr в присутствии H₂O₂).

Б) а) Постройте структурные формулы двух алкенов и двух циклоалканов состава C₈H_16.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-7. А) Какому классу углеводородов изомерны этиленовые углеводороды? Приведите примеры и назовите эти вещества.

Б) а) (изобутилэтилен).

Постройте еще три структурные формулы алкенов этого
состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-8. А) В чем смысл тестов на непредельность? Приведите примеры этих реакций.

Б) а) Напишите структурные формулы соединений:

1) [2-метилбутен-1];

2) [3-этилпентен-2];

3) [2-метил-4-этилгексен-2].

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-9. А) В каком валентном состоянии находятся атомы углерода при двойной связи?

Б) а) (a, b-диметил-a-пропил-b-этилэтилен).

Постройте еще три структурные формулы алкенов и одного циклоалкана этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-10. А) Как изменяется валентное состояние атомов углерода при двойной связи в результате разрыва p-связи в реакциях присоединения?

Б) а) Постройте структурные формулы трех алкенов и двух циклоалканов состава C₉H_18.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-11. А) Каков общий принцип получения соединений с кратной связью?

Б) а) [3,4-диметилгексен-3].

Постройте структурные формулы еще двух алкенов и двух циклоалканов этого состава.

б) Как можно отчистить этан от примеси этилена, используя бромную воду? Напишите уравнение реакции.

4-12. А) Три источника (причины) изомерии алкенов. Могут ли быть цистрансизомеры у бутена-1? Почему?

Б) а) (тетраизопропилэтилен).

Постройте структурные формулы еще двух алкенов и двух циклоалканов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-13. А) В чем сущность реакции полимеризации непредельных соединений и какое практическое значение имеет эта реакция? Ответ поясните на примере реакции полимеризации изобутилена.

Б) а) [3,3-диэтилгексен-1].

Постройте структурные формулы еще трех алкенов этого
состава.

б) Серией реакций осуществите превращение:

[пентен-1] ¾® [пентен-2]

Назовите типы использованных вами реакций.

4-14. А) Какие качественные реакции на (C=C)-связь используются? Приведите примеры этих тестов на непредельность.

Б) а) Напишите структурные формулы соединений:

1) [2,2,4-триметилгексен-3];

2) [2-вторбутилпентен-1];

3) (тетраизобутилэтилен).

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-15. А) Каков общий принцип получения соединений с кратной связью?

Б) а) [2,5-диметил-3,4-диизопропилгексен-3].

Постройте структурные формулы еще трех алкенов и двух циклоалканов этого состава.

б) Напишите схемы реакций полимеризации этилена и пропилена. Какие продукты при этом образуются и каковы их области применения?

4-16. А) Какое главное химическое свойство (тип органических реакций) у алкенов?

Б) а) (a,b-дипропил-a,b-диизопропилэтилен).

Постройте структурные формулы еще двух алкенов и двух циклоалканов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

4-17. А) В чем сходство и в чем различие алкенов и циклоалканов?

Б) а) Постройте структурные формулы двух алкенов и двух циклоалканов состава C₇H_14.

б) Действием спиртового раствора щелочи на соответствующие алкилгалогениды получите:

1)[бутен-2];

2) [3-этилгексен-2].

4-18. А) Какие вы знаете качественные реакции на двойную углерод- углеродную связь в соединениях ряда этилена? Приведите примеры.

Б) а) Постройте структурные формулы двух алкенов и двух циклоалканов состава C₈H_16.

б) Напишите схему реакций получения пропилена из циклопропана. Приведите реакцию полимеризации пропилена. Для чего применяют полипропилен?

4-19. А) В каких условиях возможна реакция замещения при хлорировании алкена?

Б) а) Напишите структурные формулы соединений:

1) [4,4-диэтилгексен-2];

2) (a-метил-b-изопропилэтилен).

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

O₃ + HOH

4-20. А) Чем отличаются типы реакций жесткого и мягкого окисления алкенов?

Б) а) [4,5-диэтилоктен-4].

Постройте структурные формулы еще двух алкенов и двух циклоалканов этого состава.

б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций

Тема 5