Опыт 5. Действие концентрированной серной кислоты на непредельные углеводороды
Реактивы и материалы: жидкие алкены; серная кислота (d=1,84 г/см3).
В пробирку помещают 2 капли жидкого алкена и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки хорошо перемешивают в течение 1-2 мин, охлаждая пробирку проточной водой. Смесь разогревается, слой алкена исчезает.
Химизм процесса:
О—SO3H
|
CH3—С=СН—СН3 + HО–SО3H → CH3—С – СН2—СН3
| |
CH3 CH3
2-метил-2-бутен изоамилсерная кислота
Серная кислота взаимодействует с алкенами с образованием алкилсерных кислот. Эту реакцию применяют в газовом анализе для выделения газообразных алкенов из их смеси с другими газами и для получения спиртов.
Опыт 6. Действие концентрированной азотной кислоты на непредельные углеводороды
Реактивы и материалы: жидкие алкены; азотная кислота (d= 1,4 г/см3).
В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкена и добавляют 2 капли азотной кислоты. Содержимое пробирки встряхивают в течение минуты. Смесь разогревается и буреет. В результате реакции образуется сложная смесь, содержащая смолообразные продукты. Алкены способны также присоединять высшие окислы азота и хлористый нитрозил C1NO с образованием нитрозитов и нитрозохлоридов:
NO NO2
| |
CH3—C = C—CH3 + ON—ONO → CH3—С – С—СН3
| | | |
CH3 CH3 СН3 СН3
нитрозит тетраметилэтилеиа
Сl NO
| |
CH3—C = C—CH3 + Cl—ON → CH3—С – С—СН3
| | | |
CH3 CH3 СН3 СН3
нитрозохлорид тетраметилэтилена
Литература:
1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 27-31.
Лабораторная работа №4.
Алкины
Цель: экспериментальное получение и изучение свойств ацетиленовых углеводородов.
Опыт 1. Получение ацетилена и его горение.
Реактивы и материалы: карбид кальция СаС2 (в кусочках). Оборудование: газоотводная трубка с оттянутым концом.
Работу с ацетиленом необходимо проводить в вытяжном шкафу, так как неочищенный ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит вредные, неприятно пахнущие примеси.
В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция СаС2, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.
Химизм процесса:
СаС2 + 2Н2О → НС≡СН + Са(ОН)2
Поджигают ацетилен у конца газоотводной трубки. Он горит светящимся, коптящим пламенем. Реакция взаимодействия карбида кальция с водой экзотермична.
Ацетилен, полученный из карбида кальция, содержит незначительные количества NH3, РН3, АsН3 и других примесей и поэтому имеет характерный запах. Примеси можно удалить промыванием ацетилена водным раствором дихромата калия, подкисленного серной кислотой.