Опыт 5. Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды
Реактивы и материалы: жидкие алканы; азотная кислота (d = 1,4 г/см3).
В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкана и добавляют 2 капли азотной кислоты. Смесь встряхивают в течение 1-2 мин. Никакого изменения в пробирке не наблюдается. Концентрированная азотная кислота на холоду не реагирует с алканами, при высокой температуре она действует как окислитель. Реакция нитрования алканов идет хорошо с разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении.
Легче всего нитруются алканы, содержащие в молекуле третичный углеродный атом. Алканы легко нитруются в газовой фазе двуокисью азота или парами азотной кислоты при 250-500°С. Эта реакция идет по радикальному механизму.
Литература:
1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 24-26.
Лабораторная работа №3
Алкены
Цель: экспериментальное получение и изучение свойств непредельных углеводородов.
Опыт 1. Получение этилена и его горение
Реактивы и материалы: этанол, 96%-ный; серная кислота (d= 1,84 г/см3). Оборудование: песок, газоотводная трубка.
В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки – он горит светящимся пламенем.
Химизм процесса:
СН3-СН2ОН + HО–SО3H → СН3-СН2О-SО3H + Н2О
этилсерная кислота
Этилсерная кислота – моноэфир неорганической двухосновной кислоты – при нагревании разлагается:
СН3-СН2О-SО3H → СН2=СН2 + H2SO4
Выделяющийся этилен горит светящимся пламенем:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Концентрированная серная кислота является окислителем. При нагревании смеси спирта с концентрированной серной кислотой образуется кроме этилена и следов диэтилового эфира (C2H5 – O – C2H5) ряд продуктов окисления органических соединений, например СО2, уголь С (обычно смесь в пробирке чернеет). Серная кислота при этом восстанавливается углеродом до диоксида
серы:
2H2SO4 + С → СO2 + 2SO2 + 2Н2O
Диоксид серы также может обесцвечивать растворы брома и перманганата калия подобно этилену. Поэтому обычно образующийся этилен промывают раствором щелочи для очистки от SO2. Если реакцию вести в присутствии песка, сульфата алюминия (катализаторы, ускоряющие дегидратацию спирта), почернения смеси не происходит, следовательно, диоксид серы не образуется. Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.