Номенклатура пептидов

 

Как видно из схемы образования пептидов, полипептидная цепь имеет определенное направление, поскольку каждый из ее строительных блоков (аминокислотных звеньев, или остатков аминокислот) имеет разные концы – либо N-амино, либо С-карбоксильная группа. Аминокислотный остаток, находящийся на том конце молекулы, где имеется свободная α-аминогруппа, называется N-концевым остатком (N-конец молекулы), а остаток на противоположном конце, несущем свободную карбоксильную группу, – С-концевым (С-конец молекулы). Например, для трипептида:

N – конец → (H₂N) ала – гли – три (OH) ← С-конец

(начало цепи) (конец цепи)

Условно принято считать, что полипептидная цепь начинается с N-конца, т.е. конца, несущего α-аминогруппу. Для условной записи пептидов используют трехбуквенные сокращения сокращенные обозначения α-аминокислот (см., с.5). При изображении последовательности аминокислот в пептидной цепи начинают с N-концевого остатка. Так, в трипептиде ала – гли – три аланин несет концевую аминогруппу, а триптофан – концевую карбоксильную группу. Обратите внимание, что три – гли – ала – это уже другой трипептид!

Названия пептидов образуют из тривиальных названий аминокислотных остатков в соответствии с их последовательностью, начиная с N-концевого остатка. С-концевой остаток сохраняет свое тривиальное название. Названия аминокислотных остатков производят из названий соответствующих аминокислот путем замены их окончания на окончание «ил», характерного для названий одновалентных остатков (радикалов). Например, глицин (остаток – глицил), валин (остаток – валил), фенилаланин (остаток – фенилаланил), аспарагин (остаток – аспарагил), аспарагиновая кислота (остаток – аспарагинил) и т.д.

Название трипептида ала – гли – три будет следующим: аланил – глицил – триптофан.

Если аминокислотный остаток повторяется в цепи более одного раза подряд, то перед его названием используют соответствующую приставку: 2 раза – ди, 3 – три, 4 – тетра и т.д. Например, пентапептид лиз – (про)₂ – тир – глнбудет иметь название: лизил – дипролил – тирозил – глутамин.

При наличии в пептиде в качестве С-концевого остатка глутаминовой или аспарагиновой кислоты, их называют одним словом – глутамат и аспартат соответственно. Например, название тетрапептида про – иле – асп – аспбудет следующим: пролил – изолейцил – аспарагинил – аспартат.