Изомерия

 

Понятие «изомеры» введено Берцелиусом в 1830г. Он определил «изомеры» как вещества, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но различные свойства. Представление об изомерах Берцелиус ввел после того как установил, что циановая кислота НОСN идентична по составу гремучей или изоциановой кислоте О=С=NН.

Теории химического строения объясняет, почему могут существовать органические соединения, имеющие одинаковый состав и различающиеся свойства. Например, эмпирической формуле С₄Н₁₀ могут соответствовать два вещества, различающиеся по своему химическому строению и соответственно различающиеся по своим физическим и химическим свойствам:

Такие вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различающиеся по структурным формулам, названы А.М. Бутлеровым структурными изомерами.

Существуют следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета. В этом случае изомеры различаются последовательностью связывания атомов углерода. Например, рассмотренные выше н-бутан и изобутан.

2. Изомерия положения, обусловленная положением функциональных групп или кратных связей. Например:

3. Изомеры с различающейся природой функциональных групп. Например:

4. Геометрические или цис-транс-изомеры. Например:

 

5. Пространственные изомеры или стереоизомеры. Это органические соединения, имеющие одинаковый состав, т.е. молекулярную формулу и одинаковую последовательность связывания атомов (структурную формулу), но различающиеся расположением атомов в пространстве.