Вопрос 2 Химия

Морфин Большинство описанных цветных реакций основаны на восстановительных свойствах морфина, которые обусловлены наличием частично гидрированных циклов фенантренизохинолинового ядра.

Для идентификации морфинана используют реакцию образования апоморфина, происходящую в результате воздействия на морфин концентрированных серной или хлороводородной кислот:

Смесь концентрированных азотной и серной кислот окисляет морфин до апоморфина, который затем под действием азотной кислоты приобретает интенсивное красное окрашивание.

Морфин дает положительную реакцию на фенольный гидроксил [синее окрашивание при взаимодействии с раствором хлорида железа (III)]. Морфина гидрохлорид с раствором пероксида водорода в присутствии аммиака и 1 капли сульфата меди приобретает постепенно исчезающее красное окрашивание.

Восстановительные свойства морфина гидрохлорида проявляются при взаимодействии с раствором иодата калия. После добавления разведенной серной кислоты и хлороформа, слой последнего приобретает розово-фиолетовый цвет за счет образовавшегося иода.

Используют для идентификации также специальные реактивы на алкалоиды. Морфин даёт положительную реакцию с реактивом Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте). Наблюдается пурпурное окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое. Морфин, содержащий в молекуле свободный фенольный гидроксил, образует вначале пурпурное окрашивание (продукт окисления серной кислотой), которое быстро переходит в сине-фиолетовое, поскольку образуется ауриновый краситель.

Под действием концентрированной азотной кислоты морфин приобретает оранжевое окрашивание, переходящее в желтое.

Наличие ассиметрических атомов углерода в молекуле морфина обусловливает его оптическую активность. Поэтому при определении подлинности морфина используют показатель удельного вращения.

Количественное определение (ФС) морфина гидрохлорида выполняют методом неводного титрования:

Определять соль морфина можно также методом нейтрализации 0,1 М раствором гидроксида натрия в водно-спиртовой среде (индикатор фенолфталеин) с добавлением хлороформа для извлечения выделяющегося основания. Известны также способы обратного аргентометрического определения морфина гидрохлорида (по хлорид-иону).

Для определения морфина в лекарственных формах используют спектрофотометрию в максимумах поглощения (растворитель вода или 0,1 М раствор хлороводородной кислоты — при 285 нм, растворитель 0,1 М раствор гидроксида натрия — при 297 нм).